Kalisz był prężnie rozwijającą się wielkopolską osadą w okresie średniowiecznym. Naprawdę wysoką pozycję miasto osiągnęło jednak w 2. połowie XIII wieku, kiedy to stało się główną rezydencją Bolesława Pobożnego, a także stolicą wschodniej Wielkopolski.
Bolesław Pobożny, który żył między ok. 1224 a 1279 rokiem dużą część swojego panowania związał z Kaliszem. Jako prawnuk Mieszka III Starego, twórcy wielkopolskiej linii Piastów, miał on prawa do ziem w Wielkopolsce. Przyszło mu jednak o nie walczyć nie tylko z wrogami zewnętrznymi, ale także z własnym bratem Przemysłem I. Ostatecznie jednak to Bolesław Pobożny rządził Wielkopolską nieprzerwanie od 1257 roku do swojej śmierci.
Władca na swą główną rezydencję wybrał właśnie Kalisz. Bolesław Pobożny nadał miatu przywilej lokacyjny na prawie średzkim (między 1253 a 1260 rokiem), który zostały następnie odnowiony przez Przemysła II w 1282 roku. Nie zachował się niestety oryginalny dokument lokacyjny, ale z późniejszego przywileju wynika, że lokację przeprowadził wójt Rytwin pochodzący ze Środy Śląskiej. Lokacja na prawie średzkim była pierwszą tego typu lokacją w Wielkopolsce. Prawo średzkie bazowało na prawie niemieckim, które uchodziło za nowocześniejsze i elastyczniejsze, wspomagające rozwój gospodarczy miast.
Wielką zasługą Bolesława Pobożnego dla Kalisza była budowa wielu ważnych obiektów, z których część istnieje do dziś. Chodzi przede wszystkim o kościół św. Mikołaja z 1254 roku, ale także kościół franciszkański z 1257 roku. Jak podają kroniki, Bolesław Pobożny i jego żona Jolanta, córka króla węgierskiego Beli IV, sprowadzili w 1256 roku do Kalisza swego kapelana i spowiednika franciszkanina Jana z Bolonii, dając w ten sposób początek kaliskiemu klasztorowi zakonu Franciszkanów. Około 1266 roku przy kolegiacie założono szkołę z programem siedmiu sztuk wyzwolonyci (septem artes liberales) oraz teologią. Wiadomo, że przed 1279 rokiem, z polecenia Bolesława Pobożnego, wzniesiono otoczony fosą warowny zamek książęcy w stylu gotyckim. Stanął on nad kanałem Prosny, w północnej części Nowego Miasta. Zamek ten w późniejszym czasie stał się Zamkiem Królewskim, lecz niestety został rozebrany w latach 1803-1804. Obecnie jedyny ślad pod nim stanowią fundamenty odkryte przez archeologów na terenie I Liceum Ogólnokształcącego im. Adama Asnyka w centrum miasta.
Status głównej siedziby księcia wielkopolskiego przynosił Kaliszowi wiele wymiernych korzyści związanych z przywilejami, które przysługiwały Bolesławowi Pobożnemu. Tak na przykład w 1264 roku przyznał on prawo pobierania czwartej części soli od każdego wozu przywożącego ją do miasta przez kupców. W czasie rządów Bolesława Pobożnego ludność Kalisza ulegała rozwarstwieniu. Szacuje się, że w drugiej połowie XIII wieku wytworzyła się warstwa patrycjatu utrzymującego coraz większą niezależność wójta miejskiego oraz księcia. Około roku 1280 odnotowano zaś, że w mieście działali tacy rzemieślnicy jak: młynarze, piekarze, rzeźnicy, szewcy i słodownicy. W mieście był widoczny silny rozwój organizacyjny i prawny, obejmujący m.in. sprawnie funkcjonującą kancelarię miejską.
W mieście istniała gmina żydowska, która stała się jedną z najsilniejszych w całym państwie. Świadczą o tym chociażby Statuty kaliskie wydane wydane przez Bolesława Pobożnego w 1264 roku w których władca zagwarantował opiekę prawną, w tym zagwarantowanie ochrony życia, zdrowia oraz wolności handlu, ludności żydowskiej. Żydzi, wypychani przez pozostałą społeczność z cechów rzemieślniczych, częstokroć obejmowali wysokie stanowiska związane z mincerstwem i zarządzaniem majątkami księcia. Podlegali oni bezpośrednio księciu. Sam akt prawny wydany przez Bolesława Pobożnego stał się zaś wzorem dla późniejszych władców. Kazimierz Wielki rozszerzył jego działanie na obszar całego Królestwa, a Statut do dziś jest przywołany jako świadectwo tolerancji panującej w tym czasie w Polsce. Wydanie Statutu kaliskiego może być powodem do dumy dla miasta Kalisza, którego nazwa została nierozerwalnie związana z samym statutem.
W czasie rządów Bolesława Pobożnego wydarzyło się niestety także kilka nieszczęść, których doświadczało także wiele innych miast. Tak w 1259 roku Kazimierz, książę kujawski, łęczycki i sieradzki, napadł ziemię kaliską i w sierpniu złupił Kalisz. Bolesław Pobożny, który znajdował się wtedy w drodze do Poznania, na wieść o tych wydarzeniach zawrócił i z zebranymi rycerzami zmierzył się z Kazimierzem w Borach Soleckich pod Opatówkiem. W 1262 roku natomiast miasto zostało w bardzo dużej mierze zniszczone przez pożar. Bolesław Pobożny nie porzucił jednak swej siedziby i odbudował je.
W czasach Bolesława Pobożnego miały miejsce także inne wydarzenia, których skutki są widoczne do dziś. W 1279 Bolesław Pobożny darował niejakiemu rycerzowi Jaśkowi, podstolemu księżnej Jolanty, tereny na których znajduje się dziś kościół Św Gotarda. Kiedy przejął je syn Jaśka, Rupinus, ich nazwa uległa zmianie na Rypinek.
Koniec rządów Bolesława Pobożnego w Kaliszu miał miejsce w 1279 roku. 12 kwietnia zmarł on w mieście, najprawdopodobniej na febrę. Książę został jednak pochowany w Poznaniu. Miasto opuściła także księżna kaliska Jolanta. Początkowo udała się ona do Krakowa, ale ostatecznie wstąpiła do klasztoru Franciszkanek (Klarysek) w pobliskim Gnieźnie, gdzie zmarła w czerwcu 1298 roku. Rządy nad dzielnicą, w tym Kaliszem, przejął bratanek Bolesława Pobożnego, Przemysł II.
Marcin Tomczak